Como muchos otros artistas hoy en día, Gonzales intenta hacer arte recocijandose de su propia genésis como artista, y es que realmente es bastante original ya que es un judio nacido en Canada y que comenzó su carrera artística como MC actuando a lo largo y ancho de los clubs eurpeos y que tiene por casa una edificio bombardeado en la parte oriental de Berlín, antiguo local de una cadena de televisión. Chilly Gonzales (uno de sus muchos seudónimos), proclama haber descubierto la música a través de los comics, cuando era pequeño, ya que se dio cuenta de que había muchos Super Héroes en la música (y si no no hay más que hechar un vistazo a cualquier videoclip de Hip Hop), y nunca salía ningún Super Villano, así pues comenzó su verdadero reto: convertirse en el primer Super Villano musical tocando el piano.
Este desafío fue culminado con el librillo de comic "Jew-funk" que venía con el primer álbum de Gonzales, titulado "Gonzales Uber Alles" (que quiere decir Gonzales contra todos), la continuación a su primer Ep titulado, también de forma irónica, "O.P." (Original Prankster)" . El hip hop experimental de Gonzales a veces recuerda a la intensa composición de sonidos de las producciones de DJ Shadow , pero aderezadas con voces de jazz de cabaret, sonidos ambient y un toque especial de funk electrónico.
Antes de mudarse a Berlin, Gonzales había publicado varios trabajos en Warner Canada bajo el nombre de Son . Tras el EP "O.P. Original Prankster" y el LP "Gonzales Uber Alles", ya bajo la batuta de Kitty Yo, el sello alemán que acogió a Gonzales y Peaches, el canadiense publica a finales del 2000 el álbum "The Entertainist" sorprendiendo a todos por el áspero Hip Hop que contiene.
En abril del 2002 publicó su "Presidential Suite" también en Kitty Yo con el que inció una gira por todo el mundo. Igual que con su último "Solo Piano", entre los mejores de 2004 según la revista española Trax.